Freie Säuren

Donnerstag, April 16, 2015

Was AHAs und BHA(s) bewirken können wissen wir bereits, doch warum können Produkte mit gleicher AHA oder BHA Konzentration so unterschiedlich stark wirken, bzw. ein Produkt mit niedrigerer Konzentration stärker wirken ?


Hier lautet das Stichwort Bioavailability.


Die Bioavailabillity beschreibt den Anteil der freien Säuremoleküle von der gesamten Säurekonzentration.
Um es ein wenig verständlicher zu machen nenne ich diese Säuremoleküle an dieser Stelle „aktive Säuren“.


Die Wirkung der AHAs bzw. BHA(s) ist abhängig vom pH-Wert. Wollen wir nun die Bioavailability einer Säure in einem Produkt berechnen, multiplizieren wir die (pH abhängige) Bioavailability mit der angegebenen Konzentration. Das Ergebnis ist die Konzentration der „aktiven“ Säuren, die für die peelende Wirkung verantwortlich sind.




Wir brauchen also den ph-Wert und die Konzentration der jeweiligen Säure.


Beispiel:


Avene Cleanance K


pH-Wert: 3,5
Glykolsäure: 4%


Die Bioavailability von Glykolsäure mit pH-Wert 3,5 beträgt 0,68.
Nun wird die Gesamtkonzentration mit der Bioavailability multipliziert:


4 (%) x 0,68 = 2,72 (%)


2,72 % Glykolsäure wirken somit in der Cleanance K keratolytisch.


Wo bleiben die übrigen 1,28% ?


Der Rest wird gespalten in positiv und negativ geladene Moleküle, das heißt die Säure wird neutralisiert und zerfällt.


Je höher der pH-Wert, umso niedriger die Bioavailability und umso weniger freie „aktive“ Säuren.


Es werden zu verschiedenen Säuren optimale pH-Werte, der sogenannte pKa, angegeben. Hierbei handelt es sich immer um eine gleichgewichtige Verteilung zwischen neutralisierter und freier Säure.
Zugegeben: Warum dieser pH-Wert als optimal für die Wirkung gilt kann ich nicht sagen, da in niedrigerem ph-Bereich mehr freie Säuren aktiv sind.
Ich kann mir vorstellen, dass es sich hierbei eher um einen optimalen Ausgleich zwischen Wirkung und Irritation handelt.



Folgend sind einige pKa aufgelistet:


(je niedriger der pKa, umso stärker die Säure)


Hydroxysäure
pKa
Atrolactic acid
3,53
Benzilic acid
3,09
Citric acid
3,13
Glycolic acid
3,83
Lactic acid
3,86
Malic acid
3,46
Mandelic acid
3,41
Methyllactic acid
3,72
Tartronic acid
2,37
Tropic acid
3,53



Tabelle für Glykolsäure (Glycolic acid)


- Für Lactic Acid auch anwendbar, da pKa sehr ähnlich.

pH
Bioavailability
Konzentration freier Säuren (%)



Angegebene Konzentration (%)



4
5
8
10
20
2,8
0,92
3,7
4,6
7,3
9,2
18,3
2,9
0,9
3,6
4,5
7,2
9
17,9
3
0,87
3,5
4,4
7
8,7
17,4
3,1
0,84
3,4
4,2
6,7
8,4
16,9
3,2
0,81
3,2
4,1
6,5
8,1
16,2
3,3
0,77
3,1
3,9
6,2
7,7
15,4
3,4
0,73
2,9
3,7
5,8
7,3
14,6
3,5
0,68
2,7
3,4
5,5
6,8
13,6
3,6
0,63
2,5
3,2
5
6,3
12,6
3,7
0,57
2,3
2,9
4,6
5,7
11,5
3,83
0,5
2
2,5
4
5
10
3,9
0,46
1,8
2,3
3,7
4,6
9,2
4
0,4
1,6
2
3,2
4
8,1
4,1
0,35
1,4
1,8
2,8
3,5
7
4,2
0,3
1,2
1,5
2,4
3
6
4,3
0,25
1
1,3
2
2,5
5,1
4,4
0,21
0,9
1,1
1,7
2,1
4,2
4,5
0,18
0,7
0,9
1,4
1,8
3,5
4,6
0,15
0,6
0,7
1,2
1,5
2,9




Werte für Salicylsäure:

pH
Bioavailability
Konzentration freier Säuren (%)


Angegebene Konzentration (%)


0,5
1
2
0,98
0,99
0,495
0,99
1,98
1,70
0,95
0,48
0,95
1,90
2,23
0,85
0,43
0,85
1,70
2,50
0,75
0,38
0,75
1,50
2,80
0,60
0,30
0,60
1,20
2,98 (pKa)
0,5
0,25
0,50
1
3,25
0,35
0,18
0,35
0,70
3,46
0,25
0,13
0,25
0,50
3,58
0,20
0,10
0,20
0,40
3,93
0,10
0,05
0,10
0,20
4,26
0,05
0,03
0,05
0,10
4,98
0,01
0,005
0,01
0,02
5,98
0,001
0,0005
0,001
0,002
6,98
0,0001
0,00005
0,0001
0,0002

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