PHA

Samstag, Mai 30, 2015

Poly-hydroxy acids, kurz PHA, gehören ebenso wie die AHAs und BHAs zu den 'hydroxy acids'.

Während AHAs und BHAs jeweils eine Hydroxyl-Gruppe an den Alpha- bzw. Beta-Positionen pro Molekül enthalten, umfassen die Moleküle von PHAs mehrere Hydroxyl-Gruppen pro Molekül, wodurch PHAs über zusätzliche Eigenschaften verfügen.



Eine neue Generation


PHAs sind noch nicht so lange und gründlich erforscht wie AHAs und zählen, aufgrund der späteren Entdeckung und neuen Eigenschaften, zur 2. AHA-Generation von chemischen Peelings.






Die Eigenschaften


  • größere Moleküle
    → langsamere, kontrolliertere Penetration
    → kaum bis gar keine Hautirritation
    → anwendbar bei: Neurodermitis, Akne, Rosazea und um die Augen
    herum
  • keine Sensibilisierung gegen UV-B-Strahlung
  • feuchtigkeitsspendend (mehr als AHA)
  • kompatibel mit Retinoiden (höhere Feuchtigkeit, weniger Rötungen)
  • erhöht Barrierefunktionen der Haut
  • erhöhte Elastizität, Festigkeit und Dicke der Haut nach längerer Anwendung
  • meist wasserlöslich
  • Kollagensynthese anregend
  • qualitative Verbesserung elastischer Fasern




Bionic Acids


… gehören zur 3. AHA-Generation und sind eine etherartige Verbindung aus PHA und einem Zuckermolekül.

Lactobionic acid: gluconic acid (PHA) + Galactose
Maltobionic acid: gluconic acid (PHA) + Glucose

Bionic Acids sind hygroskopisch, d.h. sie ziehen Wasser an und sind in der Lage dieses zu halten.
Wenn das Wasser der Lösung, in der die BAs gelöst sind, verdunstet ist bildet sich eine Gelmatrix, die die Haut geschmeidiger macht, weitere Schäden mindert und der Haut hilft, sich von Prozeduren zu erholen, die die Hautbarriere geschwächt haben.




Melanogenesis Inhibition


NeoStrata erwähnt im Zusammenhang mit PHAs die Hemmung des Prozesses der Melanogenesis, bei dem, durch Sonnenlicht stimulierte Melaninsynthese in den Melanozyten, dunkle Flecken, unerwünschte Bräunung, ungleichmäßige Pigmentierungen und andere Zeichen von Lichtalterung ausgelöst werden.
Hemmstoffe dieses Prozesses können natürlich gebräunte Haut aufhellen und Hyperpigmentation vermindern.



Gluconolactone
Lactobionic
acid
Maltobionic
acid
Chelation
Verschließt oxidationsfördernde Metalle
+
+
+
Lipidperoxidation
Schützt Lipide vor oxidativem Schaden
+
+
+
Elastase Inhibitor
Bewahrt elastisches Gewebe
+
Kein Test
Kein Test
MMP Inhibitor
Schützt die Matrix der Haut
+
+
+
Anti-Glykation
Reduziert AGEs
+
+
+
Barrierebildung
Stärkt die Hautbarriere gegen Reizstoffe
+
+
Kein Test
Hydroquinone
Unterstützung
Hemmt Oxidation von Hydroquinone
+
+
+




Chelation


Die Fähigkeit zu Chelatkomplexen ist insofern hilfreich, dass dadurch die Produktion von Hydroxyl-Radikalen, welche zu den häufigsten Radikalen unserer Atmosphäre zählen, fast komplett unterbunden werden kann.



Lipidperoxidation


Bei, durch UV-Strahlung ausgelöste, Lipidperoxidation werden mehrfach ungesättigte Fettsäuren, durch freie Radikale, abgebaut.
Hemmstoffe (Inhibitoren) wie z.B. PHAs fangen diese Radikale ab und verhindern weiteren Schaden an den Fettsäuren.
Das Abfangen der freien Radikale trägt zur Aufrechterhaltung der Zellmembranen bei, schützt die Zellen besser vor UV-Schäden und Oxidativem Stress und beschreibt die antioxidative Wirkung eines Stoffes.



MMP Inhibition


MMPs (Matrix Metalloproteasen) sind Enzyme, die Kollagen abbauen und regenerieren, womit sie Bestandteil der natürlichen Kollagenerneuerung sind.
Mit der Zeit zeigen sich in gealterter und geschädigter Haut unregelmäßige Aktivitäten des Enzyms. Das Kollagen wird verstärkt abgebaut und die Regenerierung und Synthese neuen Kollagens verlangsamt sich.
Die Blockade von MMP durch PHA kann zur Erhaltung und qualitativen Verbesserung der Kollagenfasern führen.



AGEs


Glykation ist eine Reaktion zwischen einem reduziertem Zucker, wie Glucose, und Proteinen. Die dabei entstehenden Zwischenstoffe führen weiteroxidiert zu schädlichen Endprodukten – den AGEs (advanced glycation endproducts).

Die Reduktion von AGEs schützt die Proteine in der dermalen Struktur.




Barriere


Die Barriere der Haut wird durch ein gesünderes und effizienteres Gewebe gestärkt und die Ansäuerung der Hornhaut durch PHAs beschleunigt den Wiederherstellungsvorgang der Hautbarriere.
Zwei Enzyme, die im sauren ph-Bereich optimal wirken, verstärken nach Ansäuerung die Bildung von lamellaren Doppelschichten. (ähnlich wie auch andere hydroxy acids oder Vitamin C)




Lactobionic acid (PHA)


  • Molekularmasse: 358 g/mol (Glycolic acid: 76,05 g/mol)
  • hilft/unterstützend gegen Hyperpigmentierung
  • zeigte bei 25%igen Konzentrationen in vitro negative Beeinflussungen der Zellfähigkeiten
  • hält 10 mal mehr Wasser als Glykolsäure
  • auch bei Laktose-Intoleranz topisch verwendbar
    → bei schweren Milchallergien wird zu einem Sensibilisierungstest geraten

Clinique Turnaround Concentrate
Lactobionic acid und ca. 0.5% Salicylic acid




Bioavailability Lactobionic acid


pH
% freier Säuren
1,8
99,9
2,85
90
3,2
80
3,4
70
3,6
60
3,8 (pKa)
50
4
40
4,2
30
4,4
20
4,75
10
5,1
5
5,8
1
6,8
0,1



Gluconolactone (Gluconic acid delta lactone) (BA)


  • Molekularmasse: 178,14 g/mol (Glycolic acid: 76,05 g/mol)
  • Konvertiert zu Glyconic Acid in Lösung.
  • Hydroxylgruppen: alpha, beta, gamma, delta und epsilon.
  • Nahezu keine Irritation, nicht einmal bei Konzentrationen von 20-30% in nicht-neutralisierten Formulierungen.
  • Ist in der Lage chemische Irritationen von anderen Inhaltsstoffen zu verringern. Z.B. von Benzoyl Peroxide.
  • Hält 3 mal mehr Wasser als Glykolsäure



Bioavailability Gluconic Acid


pH
% freier Säuren
1,7
99,9
2,75
90
3,1
80
3,3
70
3,5
60
3,7 (pKa)
50
3,9
40
4,1
30
4,3
20
4,65
10
4,9
5
5,7
1
6,7
0,1


Vergleich zu AHAs und BHAs

Charakterisierung
AHA
BHA
PHA
Natürlich vorkommend
+
+
+
Antioxidant


+
Bei sensibler Haut

+
+
Gelmatrix


+
Erhöht Bestandteile der Haut
+
+
+
Bestandteil von GAGs (z.B. Hyaluronsäure)


+
feuchtigkeitsbindend
+

+

PHAs haben einige nette Vorteile gegenüber AHAs und BHAs, wie zum Beispiel die Möglichkeit eines niedrigeren pH-Wertes und somit einer höheren Konzentration freier Säuren, ohne hohes Risiko einer Irritation.

Ebenso ist der antioxidative Effekt ein schöner Bonus, wobei z.B. alpha-tocopherol (Vitamin E) eine weitaus höhere antioxidative Wirksamkeit aufweist.

Im Gegensatz zu AHAs und BHAs scheinen PHAs überlegen zu sein...



PHA vs. AHA

Die am häufigsten verwendete PHA, Gluconolactone, und die am häufigsten verwendete AHA, Glycolic acid, wurden einer 12-Wöchigen Studie zum Vergleich unterzogen.

Es stachen zwei statistisch signifikante Unterschiede beim Test heraus.

  1. Die Fahlheit der Haut verbesserte sich durch Glykolsäure
    um 17,1%, bei Gluconolactone um 12,4%
  2. Die Peelingintensität und Glättung der Haut verbesserte
    sich bei Glykolsäure um 13,5%, bei GL um 10,2%.




PHA vs. BHA



Bei unreiner oder unreiner und empfindlicher Haut wirkt Salizylsäure jedoch effizienter, da Salizylsäure komplett lipophil ist, also die Poren auch innen reinigen kann, und entzündungshemmend wirkt.


Bei rein empfindlicher Haut oder wenn einem das Prickeln von Glykolsäure am Anfang unangenehm ist, empfiehlt sich definitiv ein Blick auf PHAs.

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Kommentare:

  1. Meine Güte, ich komme mir immer so dumm vor, wenn ich deine langen Artikel durch habe. Der Hauptteil ist für mich nur Bahnhof :-)
    Ich mag aber einzeln aufgeschlüsselte Beiträge zu den jeweiligen Säuren, da ich eine empfindliche, aber trockene Haut habe. Mehr Feuchtigkeit durch AHA wäre also wünschenswert, wird aber durch meine sensible Haut immer verhindert (Gylkolsäure mag sie schon mal nicht!). Ich nutze deswegen BHA in niedriger Konzentration, was die Rötungen und die allgemeine entzündliche Reaktion schon mal verbessert hat, suche aber immer noch nach einem AHA-Peeling. Aktuell bin ich bei der Milchsäure (eucerin), Mandelsäure (Pharmaceris) und eben PHA (Clinque) auf meinem Einkaufszettel angekommen.. die Mandelsäure sollte es eigentlich werden, da sie ebenfalls entzündungshemmend sein soll. Ich würde aber gern was haben, was auch die Kollagensynthese annregt (so langfristig wäre das fein) und möglichst nicht stark lichtempfindlich macht... hach, es ist schon kompliziert, das Ganze! Ich muss wohl wiederkommen und den Artikel nochmal und nochmal lesen, bis ich ihn kapiert habe :-D

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    1. Von dem Bahnhof erstmal auf einen Zug springen und nicht versuchen zwei Bahnen zu bekommen, die in verschiedene Richtungen fahren. :)

      Mein Problem war und ist immer noch, ich bleibe nicht bei einem Thema, wenn ich mich informiere, sondern lande am Ende ganz woanders. Wenn es an einer Stelle hakt, gerne ganz konkret dazu nachfragen.

      Möchtest Du denn gerne Glykolsäure verwenden ? Sonst wäre ein Produkt mit etwas höherem pH (mehr feuchtigkeitsbindende Salze, weniger freie potentiell irritierende Säuren) und/oder niedriger Konzentration etwas ? Glykolsäure regt auch bei geringerer Konzentration schon die Kollagensynthese an (Bin der Meinung es waren 3 - 4 %).

      Mandelsäure regt ebenfalls die Kollagensynthese an und unterstützt die Zellen bei der Regenerierung.
      Zur Sorge um die Lichtsensibilisierung: Das bezieht sich auf die UVB Strahlung, die sonst von dem stratum corneum wesentlich geblockt wird. Wenn Du jeden Tag Sonnenschutz trägst bist Du gut bewappnet. Die meisten Sonnenschutzcremes decken den UVB Schutz für den Alltag sehr gut ab.

      Hinweis noch zur Mandelsäure: der/die pKa liegt bei 3.4 (?). Auf jeden Fall liegt der Wert ne Ecke unter dem von Glykolsäure, also im Hinterkopf behalten, dass bei gleichem pH Wert, weniger freie Säuren vorhanden sind. :)

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  2. Ich lese mich gerade durch deinen Blog und mein Herz schlägt immer höher. Ich bin wirklich begeistert wie wissenschaftlich fundiert du dich mit Beauty auseinandersetzt und wie viel ich bei dir lerne. Z.B. hatte ich keine Ahnung, dass Hyaluronsäure in sehr kleiner Molekülmasse die Haut reizt, weil sie unser angeborenes Immunsystem "anspricht" und wie PHA mit unseren Enzymen interagiert. Ich bin wirklich ganz beglückt.

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    1. Ich sollte meine älteren Beiträge nochmal durchsehen ^^
      Kann mich an die Info mit der Hyaluronsäure nicht erinnern, Dir aber vergewissern, dass sie so, wie sie in kosmetischen Produkten vorkommt, nicht irritierend ist :p

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  3. Hallo Skinci!

    Kannst du das Turnaround Concentrate von Clinique empfehlen? Wieviel % Lactobionic Säure sind hier eigentlich enthalten? Das Neotrata 15% PHA war meiner Haut ja etwas zu heftig, ist jetzt leer und ich suche eine Alternative. Die NeoStrata Restore Ultra Moisturizing Face Cream mit 10% PHA wäre auch nicht soo kostenintensiv, allerdings ph 3,5

    Dankeschön!

    Libe Grüße
    Tanja

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    1. Hey Tanja,

      ich meine, das Clinique Concentrate enthält 4%. PHA ist leider noch zu neu. Ich denke,da müssen wir noch ne Weile warten, für mehr Auswahl :(

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  4. Hallo Skinci :)

    Danke für den informativen Artikel ! Wenn PHA's kompatibel mit Retinoiden sind, könnte ich dann beides in meiner Abendroutine hinterheinander verwenden? Liebe Grüße, Anna

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  5. Huhu Hallöchen!
    Ich hoffe ich bekomme ein Jahr später noch Antwort auf meine Fragen :)
    Ich suche für eine Freundin von mir nach der richtigen Pflege. Sie hat sehr sensible Haut, trocken wie die Wüste UND Rosacea. Ich selber hab vor 2-3 Monaten mit reizarmer Pflege und BHA/AHA angefangen und bin so begeistert, dass ich alle meine Mädels dazu gebracht habe :) AHA ist aber für sie wirklich nicht drin, BHA braucht sie nicht, weil keine Unreinheiten.
    Jetzt suche ich nach einem guten PHA Peeling für sie, das möglichst auch noch reizarm formuliert sein sollte um in die restliche Pflege zu passen... und am besten auch noch nicht ein Vermögen kosten :D Hast du denn im letzten Jahr mit dem Clinique mehr Erfahrungen sammeln können? Wie verhält sich das mit der %-Angabe..ich bin kein Chemie-Geek und kenn mich da nicht aus, ich weiß nur das meine Haut 8% AHA locker mittlerweile 5 mal die Woche verträgt, aber sind 10% PHA dann "stärker" oder "schwächer"? So ganz genau kann man das nicht vergleichen nehme ich an, weil es ja unterschiedliche Säuren sind, aber so nen groben Richtwert?

    Danke schonmal für Antwort :)

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    1. Hey :)

      Die Effekte der PHAs werden immer wieder als 'vergleichbar' beschrieben. Ähnliche Effekt, dafür definitiv langsameres Eindringen in die Haut. Für die Haut deiner Freundin scheinen 10% nicht der optimale Anfang zu sein, weil sie Rosacea hat. Das Clinique Produkt wurde mittlerweile umformuliert, kann zum neuen Produkt nichts sagen. Ansonsten sind mir noch nicht großartig PHA Produkte über den Weg gelaufen. Falls mir so ein Produkt auffällt, werde ich mich hier nochmal melden, ansonsten habe ich gelesen, dass COSRX eine PHA Creme rausgebracht hat/rausbringen wird. Habe noch kein Blick darauf geworfen. Vielleicht ist die Azelaic Acid Suspension von The Ordinary eine Alternative, da Azelainsäure eine gute Studienlage hinsichtlich Rosazea bieten kann. :)

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  6. Hallole! Lieber spät als nie...Bin gerade bei einer Recherche zu AHA&BAH &Consorten wieder über Deinen Beitrag gesolpert: Hut ab!! Grandios, spannend& aufschlussreich...Wie eigentlich immer bei Dir!
    Nun bin ich allerdings etwas verwirrt, denn ich war auf der Suche nach nem Steckbrief für Ammoniumlactat. In meiner naiven Vorstellung war es für mich eine PHA bzw. Ähnlich in der Wirkung....Schein mich aber zu täuschen ! Wo würdest du es denn einordnen??
    Liebe Grüsse, Daniela

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    1. Hi Daniela,

      Ammonium Lactate ist unter Feuchthaltemitteln gelistet. Es ist ein Salz der Milchsäure und Milchsäure liegt selbst sowohl in Säure- als auch in Salzform vor. Wie groß die Anteile sind in den Produkten hängt vom pH-Wert ab. Es mag somit eine Alternative für die Eigenschaften als Feuchthaltemittel sein, nicht aber für die peelende Wirkung ;)

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